Trail Blazers球星不止一次說，自己希望能在Trail Blazers終老，不會為總冠軍而主動組團，他更想的是，與身邊的兄弟隊友一同努力後奪冠。
過往Damian Lillard已不止一次強調，自己不會為總冠軍而組團。雖說球隊運作他控制不了，或許有一天他會被Trail Blazers賣掉，但可以的話，他願意一直效力Trail Blazers。即使最終未能奪冠，他也會接受，因為他已經努力過。
最近他接受訪問時再次回應說，他不會為總冠軍而出賣自己的人格。他說：「我當然很想贏得總冠軍，但對我來說，還有其他比它更重要的事。例如我不會願意為總冠軍而出賣自己人格。」接著，Damian Lillard一如以往，盛讚各隊友，並認為球隊最需要變強的是自己。他續說：「很明顯我們每一位都是為總冠軍而奮戰。我很想贏得總冠軍，我為總冠軍而戰。但我學懂世上還有很多事，例如人與人之間的關係，你對其他人及他們生活的影響力、你對他們職業生涯的影響力等。目前為止，對我來說，我對此都很滿足。」
早前Damian Lillard接受訪問時已表示過，他不會要球隊去拿隊友去作交易，因為這樣有機會害了隊友一輩子，很可能令隊友的職業生涯就此完結，更認為這不單單是影響一個人，還影響了他的家庭。（詳見：https://clutch.hk/2019/01/22/lillard-teammate-wont-trade/）
就交易隊友的看法，Damian Lillard說：「首先，這會影響很多人。第二，你可以去任何一個地方啊，但這也不保証你就能贏得總冠軍。所以，像這樣的原因，老友，我情願選擇更人性的一面。你知道嗎，大家的關係，以及這對別人的影響⋯⋯當我的職業生涯結束時，我知道我將擁有無價的關係，我會令大家都知道即使我人在高處，還是個會無怨無悔支持大家的人。只要我盡力用對的方法做好這些事，在為自己做出最好選擇前，先考慮別人及他們家人的處境感受。這是大家希望我做的事。」
