Damian Lillard過去曾多次表明，自己希望能在Trail Blazers贏得NBA總冠軍及終老，但即使未能如願，他也會接受結果。同時他也指，自己對Trail Blazers的隊友及營運沒有任何意見，因為若果球隊不能變強，不會是隊友問題，是他自己不夠強的問題，因此要變強的是自己。
最近他又指，自己不想隊友被交易，以換來更好的球員。他說：「我不想犧牲任何人來達成這件事啊！」
Trail Blazers今季表現中規中距，暫時可說是比上不足，比下有餘。外界認為，若果Trail Blazers希望更上一層樓，應考慮進行交易，換來更好的球員與Damian Lillard並肩作戰。對於此說法，Damian Lillard指球隊現時的化學作用正好，自己不願有隊友離開，也不會自動要求球隊就此作交易。他說：「如果我們（球隊的化學作用及可持續性）越走越遠，那可能要想想方法來讓大家的天賦作出配對。我不是指當我們能做到時，就說『去吧！』，我是想說如果要我們犧牲化學作用，就是要將我們的人才去配送給人，那就不了。很難把那麼多的天賦都帶來Portland。」
若果Trail Blazers要作出大轉變，或交易得到更好的球員，那麼C.J. McCollum就是Trail Blazers的最大籌碼，而他也是Damian Lillard的好兄弟。Damian Lillard直言，他不會想犧牲任何一位隊友來達成他對總冠軍的渴望。
Damian Lillard說：「我會走上場，用我盡我一切的努力，在季後賽一步一步走下去，而不是『喂！你要去得到他而不是他。』因為那不是我啊。我不管別人會怎樣說，但我不是那種只會想得到冠軍指環，只關心贏的人。因為最終，我心底裡知道，我是想贏，我很想為這座城市拿到總冠軍，但不我想犧牲任何人來達成這件事，比起大聲說『我拿到總冠軍了！』，但現在這位隊友被交易到很差的情況下，而他的球隊很不喜歡他，他下一年很可能要在聯盟消失了，這來得更重要。我不要這樣，我才不想有這種事發生在我身上呢！ 」
